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A Diretoria de Ensino Região Itapetininga foi f​undada na década de 30 denominada Delegacia Regional 8ª Região, Sede – Itapetininga, por um ato do Diretor Geral do Ensino, M. Bergstrom Lourenço Filho, publicado no Diário Oficial do Estado de São Paulo (DOE), de 10 de janeiro de 1931.

Acesse aqui​ para ver a publicação do Diário Oficial do Estado de São Paulo (DOE) da época.

No período de 1993 a 1999, por determinação da Secretaria de Estado da Educação, a Delegacia passou a ser denominada de D.E ” Prof. Waldomiro Thibes Cordeiro”

Em 18 de fevereiro de 1999 essa denominação foi alterada para a atual DIRETORIA DE ENSINO REGIÃO ITAPETININGA visto que a indicação do nome sede da Diretoria facilitaria a identificação por região.

Atualmente a Diretoria de Ensino jurisdiciona 52 Escolas dividas em 9 municípios: ​Alambari, Angatuba, Campina do Monte Alegre, ​​Guareí, Itapetininga, Paranapanema, São Miguel Arcanjo, Sarapuí e Tatuí, sendo duas delas Escolas de Tempo Integral: EE Prof. Ataliba Júlio de Oliveira. ​em Itapetininga, e EE Dr. Fortunato de Camargo, em Angatuba, e três de Ensino Integral: EE Prof. Alceu Gomes (Ensino Fundamental) e EE Profa. Ernesta Xavier Rabelo Orsi (Ensino Fundamental e Ensino Médio), em Itapetininga, e EE Barão de Suruí, em Tatuí.

Tem ainda, sob sua responsabilidade, dois Centros de Estudos de Línguas (CEL), sendo um em Itapetininga, na EE Peixoto Gomide, e um em Tatuí, na EE Chico Pereira.

Durante todo esse período até os dias atuais, 13 Delegados de Ensino e 04 Dirigentes Regionais de Ensino exerceram seu cargo na Educação da nossa região:

Nome
​​​​Período: de (ano) a (ano)​​
​Fernando Rios​
​1931 a 1940
​Sebastião Pinto
​1940 a 1946
​Abílio Fontes
​1946 a 1952
​Arcypreste Ruggeri
​1944 a 1948 (substituição) 1952 a 1973 (falecimento)
​Newton Albuquerque
​1973 a 1976​
​Sergio Soares
​1976 a 1983
​Newton Albuquerque (Delegado Substituto)
​1976 a 1983
​Sergio Motta Pires
​1983 a 1987
​Hermano Amaral Nalesso
​Julho 1987
​Flavio de Godoy Abreu
​1987 a 1988
​Vera Lucia Abdala
​1988 a 1991
​Sergio Motta Pires
​1991 a 1995
​Antonio Machado Pontes​
​1995 a 2004
​Isabel Cristina Pires de Campos
​2004 a 2006
​Antonio Machado Pontes
​2006 a 2010
Reinaldo Luiz Vieira
2010 a 2012
Vera Lucia Viana Vieira de Paula
2012 até os dias atuais

* ​Delegado de Ensino – denominação utilizada até o ano de 1998.
* Dirigente Regional de Ensino – denominação u​tilizada a partir do ano de 1998.